有机化学（上）

你将学到什么

课程概况

大连理工大学“有机化学”课程是首批国家精品课程、首批国家双语教学示范课程、首批国家新世纪网络课程以及国家资源共享课程。我们的教学团队是首批国家“基础化学系列课程教学团队”，有国家首批教学名师和辽宁省教学名师。

有机化学是化学科学中最重要的一个分支，是化学、化工等相关专业的基础课或技术基础课，既是学生学好其它化学课程的基础，又是培养科学素质、提升创新能力的关键课程之一。有机化合物结构复杂、种类繁多、应用广泛、极具魅力。其研究的主要内容包括有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学。

本课程将分别对有机化合物的命名、结构表征、同分异构、饱和烃、不饱和烃、芳香烃与杂环、卤代烃、含氧化合物（醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物等）及含氮化合物（硝基及胺类化合物等）的结构、理化性质、制备方法等内容进行系统介绍；详细介绍有机结构理论，建立结构与性能的关系；重点介绍基本反应类型，如取代、加成、消除、重排等反应的机理及影响因素。

本团队将精选教学内容，构建课程模块，利用现代教育技术，实施研究型教学模式和开放式自主训练，深入浅出的讲解，将带你在有机化学的丛林中漫游，感受有机化学的魅力，共同揭开有机化学奇妙的面纱。

课程大纲

绪论
一、有机化合物和有机化学
二、有机化学发展历史和展望
三、模拟数字化分子模型

第一章 结构与基本性质
1.1 用杂化轨道法处理碳原子形成的共价键
1.2 用共振论处理电子离域键
1.3 共价键的特性（基本属性）
1.4 碳化合物的结构须用构造式表示
1.5 基团的诱导效应
1.6 官能团和有机化合物的分类
1.7 反应活性中间体的概念
1.8 试剂的分类及有机反应的类型
1.9 重要的酸碱理论
第一章 结构与基本性质 单元测验
第一章 结构与基本性质 作业

第二章 有机化合物的命名
2.1 化合物命名中的化学介词
2.2 基及其命名
2.3 表示链异构的形容词
2.4 系统命名法
2.5 单官能团化合物的命名
2.6 混合官能团化合物命名
2.7 普通（习惯）命名法
2.8 衍生物命名法
第二章 有机化合物的命名 单元测验
第二章 有机化合物的命名 作业

第三章 同分异构现象
3.1 构造异构
3.2 构象异构
3.3 几何异构
3.4 含手性碳化合物的对映异构现象
3.5 含手性轴、手性面化合物的对映异构现象
3.6 手性分子结构与旋光性
3.7 自然界中的手性化合物
3.8 旋光性的测定和外消旋体的拆分
第三章 同分异构现象 单元测验
第三章 同分异构现象 作业

第四章 结构的表征
4.1 结构表征的程序
4.2 质谱(MS)——确定化合物的相对分子质量
4.3 红外光谱（IR）
4.4 核磁共振谱（NMR）
4.5 紫外光谱（UV）
4.6 结构表征——实例解析
拓展 2015年诺贝尔生物医学奖
第四章 结构的表征 单元测验
第四章 结构的表征 作业

第五章 烷烃（饱和烃）
5.1 烷烃的结构
5.2 烷烃的分类
5.3 烷烃的同分异构现象
5.4 烷烃的物理性质
5.5 烷烃的卤代反应
5.6 烷烃卤代反应机理
5.7 烷烃的氧化反应
5.8 小环烷烃的加成反应
5.9 烷烃的来源、制备及应用
第五章 烷烃（饱和烃） 单元测验
第五章 烷烃（饱和烃） 作业

第六章 不饱和烃
6.1 烯烃的结构及物理性质
6.2.1 烯烃的化学反应——加氢还原反应
6.2.2 烯烃的化学反应——亲电加成反应
6.2.3 烯烃的化学反应——氧化反应及a-氢的反应
6.3 炔烃的结构
6.4 炔烃的化学性质
6.5.1 二烯烃的结构——价键法
6.5.2 二烯烃的结构——共轭体系
6.6 共轭二烯烃的化学性质
第六章 不饱和烃 单元测验
第六章 不饱和烃 作业

第七章 芳香化合物
7.1 苯系芳烃的分类与命名
7.2 苯的发现
7.3 苯的芳香性
7.4 现代结构理论对苯芳香性的解释
7.5 芳香性判据：休克尔规则
7.6 苯系芳烃的物理性质
7.7 苯的化学反应概述
7.8 苯的亲电取代反应
7.9 取代基的定位规律
7.10 苯酚和芳胺的亲电取代反应
7.11 稠环芳烃的亲电取代反应
7.12 苯系芳烃的侧链反应
7.13 苯系芳烃的加成、还原和氧化反应
7.14 杂环化合物的分类、命名与结构
7.15 五元、六元单杂环化合物的反应
7.16 喹啉、异喹啉的反应
第七章 芳香化合物 单元测验
第七章 芳香化合物 作业

第八章 卤代烃
8.1 卤代烃分类
8.2 卤代烷烃的结构与物理性质
8.3 卤代烷烃的亲核取代反应
8.4 亲核取代反应机理
8.5 亲核取代反应的影响因素
8.6 消除反应
8.7 卤代烃和金属的反应
8.8 不饱和卤代烃
第八章 卤代烃 单元测验
第八章 卤代烃 作业

拓展-典型例题解析
合成题
推导结构题
自由基专题
反应机理

预备知识

先修课程：“化学原理”、“普通化学”、“无机化学”或“大学化学”中的一门课程以及“分析化学”课程。

证书或学分

单元测试与作业占40%，论坛讨论发帖占10%，期末考试占50%。按百分制计分，60分至79分为“合格”，80分至100分为“优秀”。
设置“合格”、“优秀”二档课程标准，由任课教师电子签名的课程证书，其中成绩“优秀”者将颁发优秀证书。
证书的形式分为免费证书（电子版）和认证证书（可查询验证的电子版和纸质版）。你可以在课程结束后，根据需要进行申请，认证证书的收费标准为100元/份。

参考资料

1. 高占先 陈宏博 姜文凤 于丽梅，有机化学（第二版），高等教育出版社，2008；
2. 姜文凤 高占先，有机化学学习指导，高等教育出版社，2008；
——普通高等教育 “十二五”国家级规划教材
3. 高占先 姜文凤 于丽梅，有机化学简明教程，高等教育出版社，2011；
4. 高占先 于丽梅，有机化学简明教程学习指南，高等教育出版社，2012；
——普通高等教育 “十二五”国家级规划教材
5. 王梅 姜文凤译， Organic Chemistry，高等教育出版社，2010；
——普通高等教育 “十二五”国家级规划教材。