有机化学(1)

本课程要求学生掌握有机化合物的结构、命名、性质、官能团化合物之间的相互转换及其规律和立体化学特征,熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方法

西安交通大学

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  • 分类: 化学
  • 平台: 中国大学MOOC
  • 语言: 中文

课程概述

《有机化学》是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规律的一门学科,是化学专业本科学生必修的基础课之一,是生物化学、分子生物学、医学、药学等课程的先修课,在教学计划中占有重要的地位。

本课程分为《有机化学(1)》和《有机化学(2)》两部分。《有机化学(1)》主要介绍烷烃、烯烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚,以及立体化学和波谱学基础。《有机化学(2)》主要介绍醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺、杂环化合物、硫磷类化合物、油脂、氨基酸、多肽、蛋白质、糖类、核酸等。

本课程要求学生掌握有机化合物的结构、命名、性质、官能团化合物之间的相互转换及其规律和立体化学特征,熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方法。了解各类代表性有机化合物及其应用,使学生系统地掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本方法及基本实验技能,并使学生在有机化学学习中受到科学思维的良好训练,提高分析和解决问题的能力,为进一步的学习打下坚实基础。

证书要求

单元检测占20%,论坛讨论占10%,期末考试占70%;
合格证书:60分至84分;
优秀证书:85分至100分。

预备知识

《无机化学》

授课大纲

第一讲 绪论
1 有机化合物和有机化学的定义
2 现代共价键理论的基本要点和共价键的基本属性
3 碳原子的三种杂化轨道
4 键的极性、分子的极性和分子间的作用力
5 质子酸碱和路易斯酸碱概念
6 共价键的断裂方式和有机反应类型
7 研究有机化合物结构的步骤和方法

第二讲 烷烃和环烷烃
1 烷烃的结构和命名
2 伯、仲、叔、季碳和伯、仲、叔氢
3 乙烷与正丁烷的构象
4 烷烃自由基取代反应
5 自由基取代反应机理,各级自由基的稳定性
6 自由基反应中卤素的反应活性与选择性
7 自由基与人类健康
8 环烷烃的命名和环烷烃的顺反异构
9 螺环与桥环化合物的命名
10 环烷烃的结构与环的稳定性
11 三元、四元环的开环加成反应
12 环己烷的构象和取代环己烷的构象分析

第三讲 烯烃和炔烃
1 烯烃的结构与命名
2 烯烃的顺反异构和构型标记(顺/反,Z/E)
3 烯烃的亲电加成反应、Markovnikov规则及应用
4 烯烃的氧化(被高锰酸钾和臭氧氧化)
5 亲电加成反应机理,诱导效应
6 烯烃与溴化氢加成的过氧化物效应
7 自由基加成反应机理
8 炔烃的命名和结构
9 炔烃的加成反应
10 炔氢的酸性和炔化物的生成
11 共轭二烯烃的命名、结构和性质
12 共轭体系和共轭效应
13 共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成机理
14 烯烃和炔烃的物理性质
15 烯烃的聚合反应和医用高分子材料
16 狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应

第四讲 波谱学基础
1 UV、IR、1HNMR和MS在结构分析上的应用
2 重要官能团的红外特征吸收峰
3 常见化合物氢核化学位移及其影响因素
4 峰裂分的基本规律,峰面积与氢核的数目
5 解析IR谱图和的1HNMR谱图的一般步骤
6 紫外光谱、红外光谱以及核磁共振的基本原理
7 质谱的基本原理和应用
8 13CNMR谱的基本原理和应用
9 医学核磁共振成像的基本原理

第五讲 芳香烃
1 苯同系物的命名
2 苯的结构特征
3 苯的亲电取代反应
4 苯环侧链的取代及氧化反应
5 苯的亲电取代反应机理及定位效应
6 苯环上亲电取代定位效应的理论解释
7 苯及同系物的物理性质
8 萘的结构和萘的亲电取代反应
9 苯和萘的加成反应
10 十氢化萘的均像
11 萘衍生物的命名
12 芳香性及非苯型芳香烃的判断:Hückel规则
13 多环芳香烃:蒽和菲
14 多环芳香烃的致癌性
15 富勒烯的结构和性质

第六讲 立体化学
1 手性与手性分子
2 对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体
3 偏振光与旋光性;旋光度与比旋光度
4 含手性碳分子的对映异构现象
5 手性分子的结构表示方法:费歇尔投影式
6 对映异构体的构型标记:D/L和R/S标记法
7 不含手性碳化合物的对映异构现象
8 脂环化合物的对映异构现象
9 对映异构体的不同生物作用
10 外消旋化合物的拆分
11 构造、构型与构象的关系
12 光学活性物质的来源和制备
13 有机反应中的立体化学
14 立体选择反应和立体专一反应
15 不对称合成

第七讲 卤代烃
1 卤代烃的分类、命名和结构特征
2 卤代烷的亲核取代反应
3 消除反应及Saytzeff规则
4 卤代烃与金属反应:Grignard试剂的生成
5 亲核取代反应机理(SN1、SN2)
6 影响亲核取代反应机理的因素:卤代烃结构、亲核试剂、溶剂和离去基团
7 卤代烯烃取代反应的活性及鉴别方法
8 碳正离子的结构及其稳定性
9 亲核取代反应中的立体化学
10 消除反应机理:E1和E2
11 亲核取代反应与消除反应竞争的一般规律
12 卤代烃和多卤代烃的应用及对环境的影响。
13 碳正离子的重排

第八讲 醇、酚、醚
1 醇的分类、命名与结构
2 醇与金属钠反应;与氢卤酸作用;与无机含氧酸成酯
3 醇脱水成烯和成醚
4 伯醇和仲醇的氧化
5 酚的分类、命名和酚的电子结构
6 酚的酸性和亲电取代,酚与FeCl3的显色反应
7 酚氧化成醌
8 取代酚的酸性,取代基对酚酸性的影响
9 不饱和醇的选择性氧化
10 邻二醇与氢氧化铜和高碘酸的反应。
11 醇和酚的物理性质
12 医学上重要的醇和酚
13 醚和环氧化合物的命名与结构
14 醚的化学性质:质子化成盐,被氢碘酸分解
15 环氧化合物的性质:酸、碱催化开环反应
16 乙醚的特性与过氧化反应;环氧化合物开环机理
17 冠醚的结构与功能,相转移催化剂

参考资料

1. 唐玉海主编. 医用有机化学(第二版). 北京:高等教育出版社,2003
2. 唐玉海主编.有机化学. 北京:化学工业出版社,2011。
3. John E. McMurry & Eric E. Simanek. Fundamentals of Organic
Chemistry.USA:2006

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